Tema 12.-Neurotoxicidad de organofosforados y carbamatos

 

4. Plaguicidas organofosforados

4.1: Estructura química

Los plaguicidas organofosforados son ésteres del ácido fosfórico, con los OH esterificados con diferentes radicales orgánicos, según el esquema :


Con enlace P-O fosfato
Con enlace P-S fosfotiolato
Con enlace P-C fosfonato,
Con enlace P-N fosforamido


Cuando en los ésteres de fostato, el O es sustituido por S tenemos los compuestos fosfotiolato, cuando existe un enlace P-N son fosforamido y cuando hay un enlace P-C tenemos fosfonatos. Todos ellos tienen actividad biológica similar, son inhibidores de la acetilcolinesterasa. Además según los radicales, estos compuestos organofosforados se distribuyen en las siguientes categorias químicas:

1º.- sales de amonio cuaternarias 2º.- fluoruros


3º.-CN, oCN, SCN, u otros halogenuros 4º.- alquilos, arilos o con heterociclos

En algunos casos los insecticidas son menos reactivos porque el Oxígeno de O=P-, está sustituido por Azufre S=P- , que tiene mayor tamaño, es más lipofílico y favorece la absorción de estos compuestos.

Las dotaciones enzimáticas de los organismos son diferentes y hacen que las BIOTRANSFORMACIONES realizadas sobre los organofosforados sean distintas.
Esto explica las toxicidades diferenciales o especifidades de acción de algunos compuestos (páginas 12.3.5 y 12.4.4).

Los plaguicidas organo-fosforados tienen estructuras químicas similares a los gases nerviosos; se encontrará mas información sobre este hecho en la página 12.4.7.

Plaguicidas Organofosforados Acetilcolinesterásicos

DERIVADO
NOMBRE QUÍMICO ACTÚA
DIRECTAMENTE
LD50
Ac fosfórico      
Diclorvos Dimetil2,2-diclorovinil fosfato SI 80
Ac fosfónico      
Triclorfon Dimetil 2,2,2-tricloro-1-hidroxietil fonfonato NO 650
Ac. Ditiofosfórico (tipo tiofosforil)    
Dimetoato O,O-dimetil S-2-(metiamino)-2-oxoetil-fosforoditionato NO 215
Malation O,O-dimetil S-1,2-bis(carbetoxietil) fosforoditionato NO 1375
Ac. Ditiofosfónico (tipo fosforil)    
       
Ac. tiofosfórico (tipo tiofosforil)    
Diazinon

O,O-dietil O-(2-isopropil-6-metil-4-pirimidinil) fosforotioato NO 250
Paration O,O-dietil O-4-nitrofenil fosforotioato NO 13
       

Mas información:
http://www.viasalus.com/vs/B2P/cn/toxi/pages/x/x15/x15b/01.jsp

Actividad

RECONOCIMIENTO DE 5 COMPUESTOS QUÍMICOS XENOBIÓTICOS

Al lado de cada fórmula podrás indicar el nombre del compuesto (NOMBRE PROPIO), su naturaleza química (CLASE DE COMPUESTO) y cual es la función (PARA QUE SE USA) que justifica su presencia como contaminante en el medio ambiente. Donde aparezca el nombre deberás hacer lo mismo, pero en este caso representando la fórmula química: